История железнодорожного вокзала Смоленска начинается с открытия станции в 1868 году в составе линии Орловско-Витебской железной дороги. В 1870 году открыли проложенный параллельно ей первый участок Москва — Смоленск Московско-Брестской железной дороги.
До революции 1917 года в Смоленске было два пассажирских вокзала: Орловско-Витебской (Риго-Орловской) и Московско-Брестской (Александровской) железных дорог. Оба здания стояли параллельно друг другу между железнодорожными путями и были соединены между собой аркой с часами.
В 1931 году появились планы по строительству ещё одной линии на Могилёв и возведения ещё одного вокзального здания, однако планы реализованы не были.
Во время Великой Отечественной войны здания старых вокзалов были разрушены.
В 1951 году построили новый вокзал по проекту М. А. Шпотова и участии архитектора Б. С. Мезенцева. Это был второй по величине островной вокзал в Советском Союзе, один из немногих, который расположен между путями станций.
В ноябре 2007 года на южной стороне станции открыли пригородный терминал.
Вокзал Смоленска является историческим памятником регионального значения.